В основу романа А. С. Пушкина «Дубровский» положена ситуация, типичная для взаимоотношений между помещиками того времени, неравными по своему материальному положению. Однако, несмотря на ярко выраженный конфликт между богатым Троекуровым и бедным Дубровским, между этими персонажами немало общего.

Дубровский и Троекуров были ровесниками, их жизненный путь начинался с равных позиций. Помещики были товарищами по службе. Каждый из них был женат по любви, но остался вдовцом. У Троекурова была единственная дочь Маша, а у Дубровского — сын Владимир. Они являлись представителями одного сословия, имели схожее воспитание. Определенная схожесть прослеживается так же в чертах их характеров и предпочтениях. Например, оба помещика любили охоту.

Однако, различия между Дубровским и Троекуровым были все же существенней, чем сходства. В первую очередь, они заключались в отношении к крестьянам, да и к смыслу жизни в целом. Андрей Дубровский всегда был справедлив по отношению к своим крестьянам, а те его за  это любили и уважали. Дубровский осуждал Троекурова за его несправедливое отношение к простым людям, что и послужило поводом к трагическому конфликту между давними приятелями.

Дубровский был хоть и бедным, но гордым и независимым человеком с обостренным чувством собственного достоинства. Он отличался от остальных помещиков из окружения Троекурова тем, что был способен уверенно и спокойно отстаивать свою точку зрения.

Кирила Петрович Троекуров был значительно богаче Дубровского. Он имел связи и пользовался авторитетом в обществе. Единственный человек, которого он уважал и к чьему мнению прислушивался, это был Андрей Дубровский. Троекуров даже предлагал породниться, выдав замуж свою дочь Машу за Владимира Дубровского. Однако Дубровский-старший и здесь проявил мудрость и независимость своего характера. Он считал, что неравный брак не принесет никому счастья.

Сложность характеров обоих героев привела к серьезной вражде, в результате которой Владимир Дубровский лишился своего наследства, а его отец умер, не выдержав переживаний, вызванных этими событиями.