Владимир Дубровский стал разбойником в силу тяжелых обстоятельств, сложившихся в имении его отца – Кистенёвке. Неподалеку от Кистенёвки проживал богатый помещик Кирилл Петрович Троекуров, который очень любил охоту. Дубровский и Троекуров были приятелями, несмотря на то что Троекуров был намного богаче Дубровского.

Андрей Дубровский имел единственную деревню, а для охоты у него было две гончих собаки. Троекуров держал великолепную псарню. «Псарня чудная, вряд людям вашим житье такое ж, как вашим собакам» — сказал Дубровский. В ответ на эту обиду псарь Троекурова ответил, что некоторые дворяне могут позавидовать собачей жизни, Дубровский обиделся. С тех пор дружба прекратилась. Разгневанный Кирилл Петрович сгоряча лишает Андрея его деревни, тот понервничал, слег и умер на глазах у сына Владимира. Кистенёвку вместе с людьми отдали во владения Троекурова.

Несмотря на унижения, Дубровские имели чувство собственного достоинства. Владимир понимает, что его хотят сделать нищим, он поджигает свое имение, забирает своих людей и становится разбойником. Владимир совершил этот поступок под влиянием большой душевной скорби. Юноши было двадцать три года, он был среднего роста, глаза у Владимира были карие, нос прямой, волосы русые. Поджечь усадьбу ему было непросто. Владимир последний раз посмотрел на портрет матери и представил, что его выбросят или будут насмехаться. После появились разбойники, которые грабили и поджигали помещичьи дома, удивительно было то, что поместья Троекурова не были ограблены и сожжены.