Первой любовью шестнадцатилетнего Лермонтова была восемнадцатилетняя Екатерина Сушкова. Ей посвящен стихотворный сушковский цикл. Выросшая в доме тетки, любительницы шумных балов, Екатерина была надменной светской кокеткой. Красавица с длинными черными волосами и выразительными темными глазами, она насмешливо принимала стихи от неуклюжего мальчишки с вздернутым носом и умными глазами.
Лето 1830 года Сушкова и Лермонтов провели в подмосковном имении Середниково. Вспоминая это лето, Лермонтов сказал, что кокетка Сушкова «заставила страдать сердце ребенка». Через пять лет судьба дала офицеру Лермонтову шанс в полной мере отомстить за свои слезы. Спасая своего друга Алексея Лопухина от «слишком ранней женитьбы» на Екатерине Сушковой, Лермонтов начинает ухаживать за ней и заставляет испытать серьезные чувства.
Расстроив помолвку, Лермонтов заключает: «Теперь я не пишу романов – я их делаю». Сушкова стала прообразом Лизаветы Николаевны Негуровой в незавершенном социально-психологическом романе «Княгиня Лиговская». Как и герой его романа, Григорий Печорин, Лермонтов оканчивает интригу с бывшей возлюбленной анонимным письмом.
Все в том же 1830 году юный поэт встретил семнадцатилетнюю Наталью Иванову, ставшую адресатом целого цикла стихов поэта, написанного в 1830-1832 гг. Как только Михаил встретил Наташеньку, сердце его забилось учащенно. Их отношения начались с взаимной приязни, а закончились холодом и отстраненностью со стороны Натальи и непониманием со стороны Лермонтова.
Руку и сердце девушки выиграл соперник поэта, красавец Николай Обресков, лишенный дворянского звания за кражу. В ивановском цикле поэта отражены первый восторг, последовавшее за этим чувство оскорбленной гордости и, наконец, скорбь. Этой женщине поэт посвятил самое большое количество стихотворений. Также чувствами к Наталье пронизана драма «Странный человек».
Самые глубокие чувства Лермонтов испытал к сестре своего друга Алексея Лопухина, Варваре. Непосредственная, милая, всеобщая любимица Варенька стала для поэта причиной многих страданий. Они сблизились весной 1832 года, когда компания молодых людей отправилась в Симонов монастырь. В ней была простота, свойственная глубоким натурам, а еще мечтательность и нежность. Именно к Вареньке поэт испытал самые глубокие и истинные чувства. По иронии судьбы Варенька вышла замуж за уже немолодого Н.Ф. Бахметьева, узнав об ухаживаниях Лермонтова за Сушковой.
