Стихотворение "И скучно, и грустно…" Михаил Лермонтов написал в 1840 году, подводя черту прожитой жизни, как будто оглядываясь в прошлое и осознавая его пустоту. Как и большинство стихов Лермонтова доминирующими мотивами поэзии является одиночество, разочарование и противопоставление себя целому миру. Автор осознает никчемность всего, что его окружает, кратковременность всего в жизни и самого жизненного пути человека.
Великий поэт в стихе "И скучно, и грустно…" сокрушается о том, что мечты и надежды не смогли воплотиться в жизнь и называет свои чаянья бесполезными и пустыми. Чувства для Михаила Юрьевича также бессмысленны, ведь любовь на время он считает зря потраченным трудом, а долговечность любви и вовсе отметает, называя ее невозможной. Автор не видит смысла жизни в страстях, переживаниях и радостях, он отрицает существование каких либо ценностей в бесценной, но проходящей жизни.
Трагизм стихотворения усиливается в последних строчках, говорящих о пустоте и глупости жизни. Лермонтов пытается найти ответ для чего же стоит жить, что важно на жизненном пути, но, к сожалению, его не находит. Он осознает, что не может быть ничего вечного, ничего нетленного и неподдающегося разрушению, ведь кратковременности жизни, априори, делает все, что присуще человеку и его деятельности бесполезным. Стихотворение "И скучно, и грустно…" — мрачная ода разочарованного философа, потерявшего смысл бытия в бренном мире, пересыщенного фальшивыми ценностями и чувствами.
