Стихотворение "Письмо матери" Сергей Есенин написал после долгих лет разлуки с отчим домом и родными людьми. Будучи простым и чистосердечным человеком, автор выражает чувства и мысли с присущей ему незатейливостью и простотой, наделяя их глубокой чувственностью и душевной теплотой. Стих стал настоящей исповедью блудного сына перед матерью, который раскаивается, ищет утешения и поддержки от самой близкой женщины в его жизни.

Известно, что родные Есенина не одобряли тот образ жизни, который вел поэт. Они желали видеть его добропорядочным человеком, имеющим семью, благополучие и достаток, но Сергей Есенин выбрал другую судьбу, ту, к которой стремилась душа поэта. В стихотворении "Письмо матери" автор просит не осуждать мать за свой выбор и не будить в душе то, что "отмечталось", не волновать все то, что не сбылось. Поэт выражает долю грусти, что не все сложилось в его жизни, но понимает, что время вспять не вернуть и просит лишь мать не грустить о его горькой участи и не тревожиться о неоправданных надеждах. 

В строках стихотворения читается горькая печаль автора, ведь он называет мать единственной отрадой. Есенин был несчастен в любви и ни одна из женщин не смогла ему стать по настоящему близкой, несмотря на многочисленные браки и любовные романы. Лишь для матери он всегда будет дорог и любим, лишь она одна никогда не предаст и не оставит. Осознавая это, Есенин наполняет строки стиха любовью и нежностью, которые придают поэзии трогательность и одновременно нотки трагизма, ведь одна мать в него верила, а он не оправдал ее веры. 

В последней строфе стиха чувствуется некий фатализм. Есенин, как будто предсказывая свою раннюю гибель, просил мать не грустить о нем, не тревожиться и не смотреть вдаль, дожидаясь. Фатальны и строки об усталости, которую испытывает поэт к жизни, он будто пересытившись, ждет в ней чего-то рокового.