Александр Андреевич на протяжении всей комедии испытывает постоянные разочарования и получает новые «удары» от близких некогда ему людей.

После возвращения в Москву Чацкий сразу отправляется к Софье Павловне, которая является и лучшим другом детства, и первой, не угасшей, любовью. Но, встретившись с ней, что-то идёт не так, его подруга охладела, постоянно язвит главному герою, который из-за этого находится в полном смятении.

Разговор с Фамусовым показывает насколько изменились взгляды Александра Андреевича после многих лет отсутствия в Москве. Теперь он не принимает привычного для Москвы образа жизни, герой считает, что старое время ушло в прошлое, а сейчас настало время перемен и реформ, но взглядов Чацкого никто не разделяет, он остаётся одинок.

Затем происходит встреча с Хлестаковым и его женой. Что же узнаёт юноша? Теперь его хороший товарищ стал таким же обывателем, как и всё фамусовское общество.

В конце произведения главный герой узнаёт о любви Софьи Павловны к Молчалину, этот момент становится переломным для Чацкого. Он глубоко разочарован во всех окружавших его людях в доме фамусовых. Но открытый финал не делает его проигравшим, Чацкий надломлен, но не сломлен окончательно.