Мальчик описывает городской быт, рассказывает об унижениях, которые сносит от своих хозяев, все время отвлекается от письма, с теплотой, грустью вспоминает деревню. Мать Пелагея служила у барыни Ольги Игнатьевны горничной. Барыня была добра к мальчику, выучила его грамоте, счету, угощала сладостями. Когда мама умерла, сиротку спровадили к деду, а потом к Аляхину, в Москву. Здесь ему не дают даже досыта поесть, все колотят.

Ванька надписал на конверте "На деревню дедушке, Константину Макарычу" сунул туда письмо, опустил его в первый попавшийся почтовый ящик. Вернувшись в каморку, мальчик сладко уснул, успокоенный своими надеждами. Приснился ему родной дед на жаркой печке, возле которой ходит его пес, вертит пушистым хвостом.

Следующими кучеру попались трое шумных молодых людей, они ругались и оскорбляли Иону и его лошадь, к тому же предложили слишком маленькую цену, но извозчику было все – равно, он и им пытался поведать о своей утрате, но ему на это равнодушно ответили только, что все умрут. Они награждают его подзатыльниками и бранью, но Ионе все нипочем, он рад любой компании. На месте назначения кучер снова остается в одиночестве и тишине, он отчаянно вглядывается в прохожих, пытаясь отыскать среди них своего слушателя, но все проходят мимо. Иона никому не нужен.

С тоски он даже решается обратиться к дворнику, но и тот его прогоняет. Иона возвращается домой, на постоялом дворе, где он ночевал, было много людей, но все они уже спали. С надеждой он обратился к одному из молодых извозчиков, но тот только отвернулся, накрылся с головой и тоже уснул. А Иона буквально утопал в своем горе, ему нужно было с кем-то поговорить, рассказать обо всем: о болезни, мучениях родного ребенка и о похоронах. Ему хотелось, чтобы кто-то поддержал его, погрустил вместе с ним и разделил его горе, но таких не нашлось.

Он отправляется проверить лошадь, с сожалением понимая, что за день не заработал даже на прокорм животному. Он сам не замечая, начинает говорить с ней и рассказывает старой больной лошади обо всем, что накипело в груди. И только она, давняя напарница и преданный друг, тихо выслушивает своего хозяина и дышит ему на руки, как будто все чувствует и понимает.

Спустя неделю после знакомства между ними случается близость. Анна Сергеевна отличается от всех предыдущих женщин Гурова. Она робка и стыдлива, очень переживает по поводу произошедшего и уверенна, что утратила уважение Гурова. Анна Сергеевна считает себя дурной женщиной, которая обманула себя саму, а не мужа, потому что к нему она никогда не испытывала ни любви, ни уважения.

Её наивность раздражает Гурова, ему с ней скучно. Но они продолжают встречаться. Дмитрий не отходит от Анны Сергеевны ни на шаг и постоянно повторяет ей, как она соблазнительна и обворожительна. Женщина же по-прежнему считает, что утратила его уважение. 

Анне Сергеевне нужно возвращаться в город С., и любовники уверены, что больше не увидятся. Гуров возвращается в Москву и возобновляет свой привычный образ жизни. Но из его головы не выходит ялтинский роман, по ночам ему часто снится Анна Сергеевна, на улицах он невольно ищет взглядом похожих на неё женщин. Жена же его все больше раздражает. Не выдержав, Гуров отправляется в город С.. Он предполагает, что встретит Анну Сергеевну в театре.

Его предположение оказывается верным. Когда Анна Сергеевна увидела Гурова в антракте, она настолько испугалась и растерялась, что бегом выбежала из зала. Она просит его, чтобы он уехал в Москву, и обещает приехать к нему, так как по-прежнему любит его. 

Несколько раз в году под предлогом посещения врача Анна Сергеевна ездит в Москву, чтобы встретиться с Гуровым. Каждый из них живет двумя жизнями, и каждый страдает от того, что приходится скрывать ото всех лучшее, что есть в их жизни — их любовь. Разорвать свою любовную связь они не в силах, но и найти достойный выход из сложившейся ситуации они тоже не могут.

В молодости Алехин был очень многообещающим и трудоспособным человеком, не покладая рук, он выплачивал долги отца и занимал должность почетного мирового судьи в большом имении. Иногда по долгу службы он оказывался в городе, где заводил приятные знакомства, одним из них стала встреча с председателем окружного суда — Лугановичем. Алехин стал часто навещать председателя и его молодую жену Анну Алексеевну, семья принимала его открыто и радушно, а гостеприимная хозяйка поражала своей обаятельностью и добротой.

Несмотря на то что в поведении супругов все было гладко и происходило в согласии, Алехин никак не мог понять, почему горячо любимая им Анна Алексеевна не встретилась ему раньше, чем своему мужу. Ему казалось противоестественным и неправильным то, что такая молодая и прекрасная женщина замужем за мужчиной гораздо старше её. Он раз за разом спрашивал себя, как судьба могла допустить такую ошибку.

Но даже, несмотря на то, что чувства его были взаимны, он так и не решился объясниться с возлюбленной из-за страха испортить ей жизнь, Алехин знал, что  она пойдет за ним и опасался последствий. Удерживая своё чувство внутри, он годами находился рядом с Лугановичами, к нему привыкли и он стал частью семьи, пока однажды доктора не отправили Анну Алексеевну в Крым на длительный период. Только перед угрозой расставания навсегда, в вагоне поезда, они открылись друг другу, но исправить уже ничего не могли.

Анна Алексеевна и Алехин, поддавшись рациональным и трезвым рассуждениям, так и не сделали друг друга счастливыми, любовь, которая трепетала в них годами, не смогла выйти наружу и соединить их жизни. Под конец Анна Алексеевна стала проявлять к Алехину раздражение, противоречить ему и чувствовать недовольство жизнью. Долг перед хоть и добрым, но нелюбимым мужем обернулся для неё несчастливой судьбой. Алехин еще долго оплакивал свою ошибку и жизнь, которую он упустил, однако в конечном счете, смирился и научился жить дальше, приняв одиночество.

Повествование ведется от имени неизвестного рассказчика, который описывает сцену, случившуюся с гувернанткой его детей Юлией Васильевной. Позвав ее "посчитаться" главный герой начинает всячески попирать права молодой няни — высчитывая из ее маленького жалования деньги за выходные, болезни и убытки. На робкую попытку возражения девушки суровый работодатель безапелляционным тоном заявляет, что у него "все записано". В итоге таких подсчетов из зарплаты остается крошечная сума, которую рассказчик и вручает плачущей девушке. Но, несмотря на отчаянье, Юлия Васильевна благодарит за жалкое жалование, не пытаясь отстоять свои права. В конце рассказа работодатель взрывается, пытается донести до девушки, что нельзя в таком жестоком мире быть такой мягкотелой. Он возвращает Юлии Васильевной все положенное ей жалование и просит прощения за столь жестокий урок, целью которого было доказать, что не стоит принимать как должное, то, что нарушает права и унижает достоинство. 

Название рассказа полностью раскрывается и с первых строк становится понятно, кто же в произведении "размазня". Антон Чехов описывает происходящее с толикой жалости к девушке, которая из-за отсутствия сильного характера испытывает все удары судьбы, плывет по течению и не пытается взбунтовать, расправить плечи, а занимает позицию жертвы, которую может пинать и унижать каждый, кто сильнее. На примере Юлии Васильевной Чехов показывает проблему касающуюся целых социальных слоев, которые погрязли в подчиненном положении, будучи жертвами, подверженным лишениям из-за слабости.

Ветеринарный врач Иван Иванович, наслаждаясь красотой и богатством природы вокруг себя, однажды решил поведать учителю Буркину и помещику Алехину историю своего брата Николая Ивановича, который в погоне за иллюзорной мечтой потерял себя. Будучи мелким чиновником и проводя свои будни за нудным переписыванием бумаг, он не чувствовал радости жизни. После детства в деревне он, кроткий и спокойным человек, стал тосковать о просторах и свободе, о полях и свежем воздухе. В один момент его тоска превратилась в маниакальную погоню за мечтой стать помещиком. Он стал представлять себе, как владеет усадьбой с фруктовым садом на берегу реки, как засадит часть земли крыжовником и станет наслаждаться его вкусом.

Долгое время, экономя на всем, он буквально загоняет сам себя в нищету, недоедает и откладывает каждую копейку. Женившись по расчету на старой богатой вдове, он своей скупостью сводит её в могилу, одержимый мечтой, он даже не чувствует за собой вины за то, что заморил её голодом. Наследство после смерти жены, наконец, позволяет ему осуществить мечту и купить имение.

Даже несмотря на то, что его приобретение было далеким от того о чем грезил раньше Николай Иванович, он рассадил крыжовник и обрел долгожданное счастье. Ложные ценности, к которым стремился Чимша — Гималайский, в итоге делают из него праздного и ограниченного самодура. Жестокость к другим во имя собственных потребностей совсем убивают в нем человека. После покупки имения он вовсю гордится своим запоздалым дворянством и наслаждается вкусом кислого крыжовника.

Его брат Иван Иванович, после всей этой истории кардинально меняет свою жизнь и представления о ней. Он вдруг понимает, что главным является не мелкое иллюзорное счастье от материальных ценностей, а доброта по отношению к людям. Ведь нельзя слепо наслаждаться жизнью, когда вокруг бедность и страдания, такая жизнь наполнена самодовольством и несправедливостью.
 

Существование учителя Беликова уныло и ограничено, он преподает греческий язык и любит все свои вещи хранить в чехлах. Странный и одинокий, он соорудил между собой и миром непреодолимую стену, пытаясь скрыться от жизни и от людей. Он постоянно находился в тревоге перед настоящим и будущим, питая привязанность только к неизменному прошлому. Его жизненный девиз: «Как бы чего не вышло» преследует его коллег, знакомых и учеников. Ограничивая самого себя во всем, Беликов постоянно читает нотации окружающим, тем самым отравляя их существование. Нелепый и погрязший в собственных порядках, он однажды натыкается на того, кто смело противоречит ему.

Новый учитель географии Коваленко, недавно поступивший на службу, не может понять, как такой неприятной личности удалось подчинить себе весь город. Несмотря на то что Беликову сосватали его родную сестру Варю, Коваленко на дух не переносит будущего родственника. Оказавшись однажды под порицательным взглядом и глупыми нравоучениями, он не сдерживаясь, спускает его с лестницы. Самым страшным для пострадавшего становится внезапное появление его будущей невесты, которая приняв падение Беликова за случайность, разражается смехом. 

Герой оказывается настолько чувствительным что, не выдерживая позора, через месяц умирает. В гробу, как в настоящем футляре, он словно бы и занимает свое место. Горожане вздыхают с облегчением и чувствуют минутную свободу, но позже каждый понимает, что не только Беликов был закрыт в своем образном чехле, но и любой в какой-то мере запирает себя в суровых унылых буднях, боясь принимать решения для собственной свободы и борьбы с ненавистной реальностью.

Двое бывших друзей детства встретились на вокзале и Чехов описывает эту встречу с мягкой иронией. "Тонкий" Порфирий взахлеб хвастает своим семейством, положением в обществе, не учитывая, что по сравнению с "толстым" Михаилом, все рассказанное предстает не таким и значительным. Михаил выслушал друга с интересам, а затем поведал ему о своем чине. Вся теплота встречи вдруг пропала, Порфирий как-то враз ссутулился, стал заискивать, унижаться перед Михаилом, тайным советником.

Толстый вовсе не хотел чинопочитания от тонкого, сдержанно, но искренне радуясь успехам собеседника. Но тонкий умудрился обидеть приятеля подобострастием, когда резко переменил к нему отношение, увидев начальника вместо живого человека.

Получилась поучительная история о равенстве, дружбе и достоинстве. Ничего хорошего не может получиться, если потерять свое достоинство и начать подобострастно относиться к другим.

Владельцы имения Любовь Андреевна Раневская и Гаев Леонид Андреевич — брат и сестра, которые выросли в родовом гнезде и своим легкомысленным отношением подвели его к краху. Не заботясь ни об обитателях усадьбы, ни о самих себе, они стали перед тяжелым выбором, позволить усадьбе уйти с торгов или по предложению сына бывшего крестьянина, отдавшего годы службы усадьбе – купца Лопахина, вырубить сад и сдать землю в аренду под дачи. Остальные жители имения каждый по-своему воспринимает происходящие событие, неизменным остается только чувство тревоги перед неизвестным будущим.

Варя — приемная дочь Раневской, всем сердцем желает помолвки с Лопахиным, однако она сильно взволнована судьбой вишневого сада и не разделяет идей избранника касательно вырубки деревьев. Лопахин же от всей души пытается спасти имение от продажи, не особенно заботясь о сохранении природы.Молодая дочь Любви Андреевной — семнадцатилетняя Аня, олицетворяя в себе новое поколение и взгляды, наоборот, пытается приободрить мать, говоря о том, что впереди новая жизнь полная надежд. 

Помещики предпочитают не принимать решения по спасению усадьбы, мысль о дачах на своей земле претит им и кажется пошлой и недостойной внимания. Ударившись в слёзы и грусть о прекрасном саде и детстве, проведенном под родной крышей, они философствуют, приравнивая потерю сада к потере своих жизней. Только Лопахин не может позволить кому-нибудь чужому купить дорогой для него угол, он сам выкупает имение и становится его безраздельным владельцем. Радость и грусть смешиваются в нем из-за того, что теперь он один принимает решение о дальнейшей судьбе вишнёвого сада и его вырубке. 

Но после продажи имения вся семья вдруг чувствует облегчение и свободу, потому что им больше не нужно волноваться и страдать теперь впереди у них новая жизнь, новый порядок и дороги, не пересекающиеся между собой. Их прошлое навеки погибло вместе с прекрасным вишнёвым садом и им остается только принять перемены и жить дальше.

Антону Павловичу Чехову в своем рассказе "Толстый и тонкий" удалось показать на примере встречи двух товарищей проблему актуальную во все времена — чинопоклонство, подхалимство и лицемерие. Автор в комичной форме описал, как человеческая дружеская добросердечность может перевоплотиться в раболепство.

В рассказе повествуется о встрече товарищей, которые не виделись со времен учебы. Они добродушно обнимаются, искренне рады неожиданной встрече, говорят и смеются, как в годы своей юности. Но, когда начинается разговор о достижениях, теперешней жизни героев, то ситуация кардинально меняется. Тонкий представляет толстому свою семью, а тот рассказывает о своем теперешнем положении в обществе, высоком чине. Вдруг из добродушного друга тонкий меняется в подхалима и начинает лебезить перед толстым, теплота атмосферы развеивается и товарищи, вмиг, становятся посторонними людьми, которые начинают играть свои социальные роли. Толстому становится неприятно перевоплощение в поведении тонкого и его семьи, он ощущает себя дискомфортно в этой ситуации, продолжая разговаривать на равных, ему чуждо подчинение друга.

Таким образом, Антон Чехов показал роль ярлыков и положений в нашем мире, в котором человека принимают не по качествам, внутренним порывам, а по той социальной роли, которую он играет в обществе. Писатель изображает эту сцену в мельчайших подробностях, открывая низость и рабское пресмыкание тонкого, заложенное в его подсознании,глубину пропасти между главными героями. Чехов не случайно называет своих персонажей не именами, а характеристиками, преображенными в имена. Он показывает, что даже во внешности отмечаются глубинные социальные различия между тонким и толстым. Описание сцены с комичной стороны не скрывает от читателя трагичности происходящего.