Пьеса «Вишнёвый сад» показывает жизнь в режиме уходящего времени, смену эпохи и связь прошлого с настоящим. Через главный образ, прекрасный вишнёвый сад, автор рассказывает историю обитателей имения, проданного за долги, об их горестях и воспоминаниях, о прежней жизни, и боязни неясного будущего.
Владельцы имения Любовь Андреевна Раневская и Гаев Леонид Андреевич — брат и сестра, которые выросли в родовом гнезде и своим легкомысленным отношением подвели его к краху. Не заботясь ни об обитателях усадьбы, ни о самих себе, они стали перед тяжелым выбором, позволить усадьбе уйти с торгов или по предложению сына бывшего крестьянина, отдавшего годы службы усадьбе – купца Лопахина, вырубить сад и сдать землю в аренду под дачи. Остальные жители имения каждый по-своему воспринимает происходящие событие, неизменным остается только чувство тревоги перед неизвестным будущим.
Варя — приемная дочь Раневской, всем сердцем желает помолвки с Лопахиным, однако она сильно взволнована судьбой вишневого сада и не разделяет идей избранника касательно вырубки деревьев. Лопахин же от всей души пытается спасти имение от продажи, не особенно заботясь о сохранении природы.Молодая дочь Любви Андреевной — семнадцатилетняя Аня, олицетворяя в себе новое поколение и взгляды, наоборот, пытается приободрить мать, говоря о том, что впереди новая жизнь полная надежд.
Помещики предпочитают не принимать решения по спасению усадьбы, мысль о дачах на своей земле претит им и кажется пошлой и недостойной внимания. Ударившись в слёзы и грусть о прекрасном саде и детстве, проведенном под родной крышей, они философствуют, приравнивая потерю сада к потере своих жизней. Только Лопахин не может позволить кому-нибудь чужому купить дорогой для него угол, он сам выкупает имение и становится его безраздельным владельцем. Радость и грусть смешиваются в нем из-за того, что теперь он один принимает решение о дальнейшей судьбе вишнёвого сада и его вырубке.
Но после продажи имения вся семья вдруг чувствует облегчение и свободу, потому что им больше не нужно волноваться и страдать теперь впереди у них новая жизнь, новый порядок и дороги, не пересекающиеся между собой. Их прошлое навеки погибло вместе с прекрасным вишнёвым садом и им остается только принять перемены и жить дальше.
