Раскрыть полностью образ Обломова и понятие «обломовщина» автор смог благодаря тому, что ввёл два противоположных женских образа — Ольгу Ильинскую и Агафью Матвеевну Пшеницыну.
Сначала в жизни Ильи Ильича появляется Ольга. С ней героя познакомил общий друг Штольц, который надеялся, что девушка сможет вернуть к жизни Обломова. И он не ошибся.
Илья Ильич увлёкся молодой, приятной, умной девушкой. У него появился интерес и тяга ко всему новому. Ольга, с помощью своей женской хитрости и обаяния, встряхнула в Обломове все то, что уснуло вместе с ним на диване. Герой стал читать книги, ходить в театр, следить за мировыми и общественными новостями, стал осуществлять попытки в управлении своим поместьем.
Ежедневное общение Ольги и Ильи приводит к зарождению взаимных симпатий и любви друг к другу. И тут в Обломове начинает просыпаться его вторая натура — лень и страх, что все спокойствие будет потеряно. В душе героя появились сомнения и он старается притормозить знакомство с тётушкой и свадьбу с Ольгой.
Обломов пишет письмо девушке и говорит в нём о том, что, возможно, она перепутала чувство любви с потребностью любить. Это открывает глаза Ольге. Она тоже начинает сомневаться в истинности чувства. Но её человеческое желание помочь Облому выбраться из болота отбрасывает все сомнения. Она убеждает Илью, что любит его и ему надо серьёзно заняться своим поместьем.
Но Ольга не может выполнить свой долг и обещание Штольцу, потому что Обломов знакомится с новой женщиной — Агафьей Матвеевной.
Она стала напоминанием той жизни, которая была у Обломова в деревне. В доме Агафьи царил быт семьи Обломовых и культ еды. Илья Ильич постепенно утопает в обволакивающем внимании хозяйки, начинает всё больше сомневаться в необходимости свадьбы с Ольгой.
Он врёт девушке на протяжении нескольких месяцев, и в итоге их связь разорвана. Борьба Ольги потерпела поражение, а «обломовщина» одержала верх над героем.
Но и Агафья любит Обломова. Она готова пойти на всё ради Ильи Ильича. Это мы видим из того, как женщина продаёт самое ценное ради того, чтобы накормить своего мужа и сохранить его покой.
Обломову судьба дала выбор, познакомив с двумя женщинами. И он сам сделал этот выбор. Обломовщина победила.