«Песнь о вещем Олеге» была написана Пушкиным в рассвет романтизма как литературного течения. Именно к этому направлению относится такой жанр как баллада. Сюжет был взят Александром Сергеевичем из «Повести временных лет» и передан с исторической достоверностью. Примечательно, что этот же сюжет описан в Новгородской летописи и в исландской Орвар-Оддсаге. Правда, в исландской саге Орвар Одд сам убивает любимого коня. Но финал во всех исторических документах одинаков.
Придание гласит, что Олег был норвежцем из Халоголанда. В Орвар-Оддсаге говорится, что о смерти своей герой узнал от колдуньи, будучи 12-летним юношей. Трудно сказать, где реальность, где выдумка, а где мистика, сравнивая все три источника. Но на Руси норвежцу дали прозвище Вещий, то есть ведающий, знающий судьбу наперед.
Все три источника сходятся в том, что Олег был умным, смекалистым и храбрым воином. Каждый его шаг, будь то вокняжение в Киеве или поход на Византию, был по-театральному эффектным. Такой великий авантюрист не мог умереть на склоне лет в своей постели. В исландском варианте событий, герой даже разгневался на колдунью и ударил ее, узнав, что умрет не в бою с оружием в руках.
Пушкин испытывал к своему герою глубокую симпатию. В это время он пребывал в ссылке в Кишиневе и тема человека, живущего вдали от родной земли, была поэту как никогда близка. Как и Вещий Олег, совершающий свои подвиги на чужбине, Пушкин вел активную жизнь в Кишиневе. В 1821 году поэта приняли в масонскую ложу «Овидий», которая была запрещена императором через несколько месяцев, как только ему стали известны планы декабристов.
Отношение к событиям поэта раскрывается через использование эпитетов, метафор, олицетворений. Для передачи духа эпохи используются устаревшие стилистические и синтаксические конструкции. Текст насыщен старославянизмами и написан амфибрахием (такие стихи отличаются более ровной интонацией). Художественные особенности этого произведения позволяют отнести его к лучшим образцам лиро-эпического жанра.