«Темные аллеи» Бунина – это символ безвозвратно ушедшей юности и грядущей безрадостной старости.
Главные герои рассказа – человек из дворянского сословия Николай Алексеевич и простая женщина Надежда, которая когда-то получила вольную, а теперь держит постоялый двор и дает деньги в рост. Остановившись на ночлег, Николай Алексеевич узнает в хозяйке свою давнюю любовь – девушку, которую он бессердечно бросил тридцать пять лет назад. Казалось бы, история совсем обычная, любовь между людьми из разных слоев общества недопустима и осуждаема. Для представителей высшего света переживания простых людей не так уж важны и не принимаются всерьез.
Жизнь героев рассказа уже прожита, хотя и не так, как им хотелось. Жена оскорбительно бросила Николая Алексеевича, сын вырос негодяем и бездельником, а Надежда так и не вышла замуж, потому что слишком любила, не могла забыть, но и простить не смогла.
И вот герой погружается в воспоминания. Он понимает, что их история действительно была чудесной и волшебной, но и мысли не может допустить, что все могло сложиться по-другому. Надежда, как предзакатное солнце, на миг озарила его душу, позволила вернуться юношеским мечтам и стремлениям, приоткрыла на мгновение чарующую прелесть настоящего чувства. Для Надежды ее любовь стала стержнем в жизни, она никогда не согласится, что все уже «было». «Молодость у всякого проходит, а любовь – другое дело».
Кажется, что эта встреча способна перевернуть и преобразить жизнь героев, позволить им вернуть упущенное время. Но Николай Алексеевич привык жить «правильно», с оглядкой на людей и устоявшиеся законы. «Ведь не могла же ты любить меня весь век!» «Все проходит. Все забывается.» Он уезжает, стыдясь своих воспоминаний и своих мыслей, так и не осознав, что и этот второй шанс в жизни упущен, и впереди ждет только тоскливая обыденность.
Автор показывает, как быстро способны черстветь души людей, становясь закрытыми не только для чужой боли, но и собственного желания счастья. «У счастья нет завтрашнего дня» — основная мысль рассказа, ведь если не научиться любить сейчас, не верить в возможность большого чувства, жизнь так и пройдет мимо.