"Черный человек" — наверное, самая загадочная и неоднозначная поэма Есенина. В этой поэме отчетливо сквозит страх поэта перед действительностью, его ужас и отчаянье, вопросы о тщетности бытия. Возможно, уже тогда поэт предчувствовал свою скорую гибель, и эта поэма являлась для него своеобразным признанием.
В этом стихотворении поэт будто бы раздваивается, часть его становится Черным человеком. Он анализирует свою собственную жизнь, слушая как Черный человек рассказывает ему историю "какого-то прохвоста и забулдыги". Эта история кажется ему неприятной и страшной, но Черный человек посещает его каждую ночь, продолжая рассказ.
Слушая свое отражение, поэт будто понимает, что все прекрасное и светлое в его жизни навсегда осталось в прошлом, а будущее видится ему в мрачных тонах. При этом, Черный человек представляет собой все негативные аспекты личности Есенина, а лирический герой противопоставляется ему.
Есенин описывает сам себя как удачливого авантюриста, любимца женщин, весельчака и скандалиста, и тут же нещадно критикует себя как поэта, называя свои стихотворения "дохлой лирикой".
Вся поэма пронизана отчаянием и пронзительным чувством того, что молодость уходит. Под строками "я очень и очень болен" поэт подразумевает боль не физическую, а душевную. Это боль — будто ощущение своей ненужности, это болезнь — отчаяние и одиночество.
В эпилоге поэмы звучит фраза "разбитое зеркало", так поэт характеризует свою собственную жизнь. Однако, наступление утра в конце произведения словно дает ему надежду на будущее, шанс все исправить.
