Молчалин был секретарем московского дворянина Фамусова и пользовался его доверием. Он не был дворянского происхождения, но стремился сделать карьеру. Его фамилия очень подходила его поведению, он старался быть незаметным и молчаливым. Молчалин производил впечатление скромного молодого человека, который играл на флейте и любил сентиментальные стихи. Дочь Фамусова Софья восхищалась его добротой, кротостью и уступчивостью. Она не подозревала, что видит лишь маску, которая необходима Молчанину для реализации своих жизненных планов.
Целью жизни этого молодого человека является карьера, чины и богатство. Счастье для него заключается в деньгах и веселье. Для достижения своих целей Молчалин избрал самый верный путь: угодничество и лесть. Молчалин — угодник нового поколения, он действует тонко и незаметно. Он трепещет перед Фамусовым, заискивает перед Хлестовой.
С Софьей он обходится весьма почтительно, притворяясь влюбленным в нее,ухаживает за ней. Но вовсе не потому, что девушка ему нравится. Молчалин видит в ней лишь дочь своего начальника, расположение которой может поспособствовать его дальнейшей карьере. О своем лицемерии перед Софьей он цинично признается служанке Лизе, которая ему действительно нравится.
Угодничество вышестоящим, низкопоклонство и лесть являются жизненными принципами Молчалина, его главным оружием, которое он использует для достижения своих целей. Готовый на подлость ради чинов и богатства,он и других меряет той же меркой. Он уверен, что расположение Лизы можно легко купить, поэтому обещает подарить девушке "туалет прехитрой работы".
Когда Софья застает Молчалина в объятьях с Лизой, он начинает унижаться перед ней, но вовсе не потому, что осознал свою вину, а потому, что опасался краха своей карьеры. Когда появляется Чацкий, Молчалин и вовсе спасается бегством. Молчалин противопоставлен Чацкому не только в любовной интриге, эти герои противоположны по своей жизненной позиции. Молчалин разоблачен, испуган и унижен. Но, к сожалению, такие приспособленцы, как он, быстро возрождаются.
