Поэма «Кому на Руси жить хорошо» была начата Н.А. Некрасовым в 1863 году – через два года после отмены крепостного права. Данное явление поэт рассматривает как социальное зло и именно поэтому, рисуя образы помещиков-крепостников, не находит иной краски, кроме чёрной.
Перед нами проходит галерея карикатурных персонажей, зачастую беспомощных, с уничижительными фамилиями и просто недалёких. Оболт-Оболдуев поэтизирует былую помещичью вольницу, древность рода, патриархальный уклад, псовую охоту и единение с народом во время церковных праздников. И в то же время не может обойтись без воспоминаний о своём «ударе-скуловороте» и своей беспредельной власти, не видит ничего предосудительного в барщине, гордится тем, что при всех своих деликатных чувствах сам ни разу не трудился, и выступает против обучения крестьян грамоте. Находящийся одной ногой в могиле князь Утятин, которому нечего не стоит походя приказать запороть человека или женить шестилетнего мальчика на семидесятилетней вдове. Жестоко избивает крестьян Шалашников. Сменивший его немец Фогель, не только не уступающий в жестокости, но и буквально пустивший крестьян по миру. Помещик Поливанов, который не может ходить и полностью зависит от верного холопа Якова. Вроде бы он называет последнего другом и братом, но это не мешает ему при случае отдать в солдаты его племянника.
Единственным исключением в этом ряду является адмирал-вдовец из песни о старосте Глебе, получивший свои поместья в награду за безупречную службу и завещавший выпустить после своей смерти крестьян на волю. Но воля эта так и не была исполнена, причём дело тут не в морально нечистоплотном родственнике, а в самом крепостничестве, низводящим людей до уровня имущества.
В целом же помещики, изображённые Некрасовым, не смешны, а страшны. Страшен тот факт, что когда-то они имели неограниченную власть и определяли чужие судьбы.